Podróż w przeszłość zaczniemy od sezonu 1954/1955. To właśnie wtedy „Wojskowi” – grający jako CWKS Warszawa – po raz pierwszy awansowali do finału krajowego pucharu. Spotkanie rozegrano na Stadionie Wojska Polskiego, czyli domowym obiekcie stołecznej drużyny. Rywalem CWKS-u byli Budowlani Gdańsk – tak nazywała się wówczas Lechia. Warszawianie nie dali przeciwnikom żadnych szans. „Wojskowi” zwyciężyli aż 5:0. Co warte podkreślenia, tytuł udało im się obronić już rok później, gdy w finałowej batalii ograli Górnika Zabrze 3:0.

W historii finałów krajowych pucharów bywały i takie, które... obrosły legendą. Jednakże nie zawsze była ona związana z poczynaniami piłkarzy na boisku. W sezonie 1979/1980 doszło do konfrontacji Legii z Lechem Poznań. W przypadku pseudokibiców – wręcz dosłownej. Kibole obu drużyn starli się ze sobą jeszcze na ulicach Częstochowy, w której 9 maja 1980 roku rozgrywany był finał Pucharu Polski. Zamieszki przeniosły się potem na obiekt miejscowego Włókniarza, czyli areny zmagań piłkarzy. Długo nie było wiadomo, czy zawody dojdą do skutku. Na szczęście postanowiono rozpocząć mecz, aby nie doszło do eskalacji konfliktu. Na murawie bezapelacyjnie lepsi okazali się „Wojskowi”, którzy rozbili „Kolejorza” aż 5:0. Jedną z bramek dla Legii zdobył Mirosław Okoński – eks-zawodnik Lecha. Dla prowadzonych przez Lucjana Brychczego legionistów był to szósty triumf w historii tych rozgrywek.

Finały Pucharu Polski bywały lepsze i gorsze. Do tej pierwszej kategorii zaliczymy z pewnością spotkanie z 24 czerwca 1989 roku. Uznawane jest ono jako jedno z najlepszych. Mowa o pamiętnym starciu Legii z Jagiellonią Białystok na stadionie Stomilu Olsztyn (jedyny finał rozegrany w tym mieście). Piłkarze obydwu drużyn stworzyli niezapomniane widowisko, w którym blisko 20 tysięcy widzów obejrzało aż siedem goli. Mimo przewagi na trybunach sympatyków Jagi, wspierających swój zespół żywiołowym dopingiem, zwycięsko z boiskowej konfrontacji wyszli „Wojskowi”. Naszpikowana gwiazdami Legia rozbiła „Dumę Podlasia” aż 5:2. Dwukrotnie do bramki strzeżonej przez Mirosława Sowińskiego trafiali Roman Kosecki i Dariusz Dziekanowski, a jednego gola dołożył Krzysztof Iwanicki. Drużyna prowadzona po raz ostatni (a 199. w ogóle) przez Andrzeja Strejlaua (obejmował funkcję selekcjonera reprezentacji Polski) zdobyciem Pucharu Polski powetowała sobie niepowodzenie w lidze (dopiero czwarte miejsce). Co ciekawe, jeden z zawodników Jagiellonii, który wystąpił w tym spotkaniu, w kolejnym sezonie był już graczem Legii – chodzi o Dariusza Czykiera. W tym meczu w barwach Jagiellonii wystąpił też obecny prezes Polskiego Związku Piłki Nożnej. Cezary Kulesza w 67. minucie wszedł na boisko wraz z Januszem Szugzdą. Rezerwowi zastąpili Jarosława Michalewicza i Wiesława Romaniuka.

Sezon 1993/1994 był bardzo udany w wykonaniu „Wojskowych”, a zwieńczył go triumf w Pucharze Polski. Poprzednio do podobnej sytuacji doszło w latach 1956 i 1957. 18 czerwca 1994 r. w finale Pucharu Tysiąca Drużyn legioniści zmierzyli się z rewelacją rozgrywek ligowych – ŁKS-em Łódź. Na Stadionie Wojska Polskiego w Warszawie ekipa trenera Pawła Janasa wygrała 2:0 po golach Wojciecha Kowalczyka i Jerzego Podbrożnego. Dla Legii był to dziesiąty w historii Puchar Polski.

Rok po zwycięstwie na własnym stadionie „Wojskowi” ponownie zagrali w finale. Areną zmagań znów był obiekt w Warszawie. Tym razem jednak w stolicy miało „powiać Europą”. Pojawił się nowy sponsor rozgrywek, który ufundował solidne premie dla zwycięzcy. Dodatkową atrakcją była efektowna transmisja w Polsacie, który po latach stała się etatowym nadawcą Pucharu Polski. Nowością na polskim rynku było wówczas to, że sygnał z finałowego starcia Legii z GKS-em Katowice wysyłany był również za granicę. Z tego powodu komentator spotkania był zmuszony co pewien czas... przechodzić na komentarz angielski. Mecz zakończył się wygraną Legii 2:0, po bramkach Leszka Pisza i Jerzego Podbrożnego. Niestety, do „Europy” nie dostosowali się miejscowi chuligani, którzy zamiast świętować z drużyną zwycięstwo, wszczęli rozróby z policją, a zawodnicy musieli uciekać do szatni. Ot, „uroki” lat 90.

W 2011 roku finał Pucharu Polski zawitał do Bydgoszczy. Na stadionie Zawiszy rywalem Legii był Lech. Spotkanie rozegrano w święto Konstytucji 3 Maja. Szkoda tylko, że do obchodów rocznicowych znowu nie dostosowały się grupki pseudokibiców, które postanowiły zepsuć ten dzień i toczyć między sobą bijatykę. Niestety ucierpiały w niej także postronne osoby.

A mecz rozstrzygnął się dopiero w rzutach karnych. W podstawowym czasie i po dogrywce był remis 1:1. W serii jedenastek lepsza okazała się Legia, która wygrała 5-4. Był to 14. triumf Wojskowych w Pucharze Polski.

W Pucharze Tysiąca Drużyn zdarzały się takie sezony, w których zwycięzcę wyłaniano po finałowym dwumeczu. Tak było chociażby w 2013 roku. Pierwsze starcie Śląska z Legią odbyło się 2 maja we Wrocławiu. Zwycięsko wyszli z niego warszawiacy, którzy wygrali 2:0, po dwóch golach Marka Saganowskiego.

Rewanż odbył się 6 dni później. Na własnym stadionie legioniści przegrali wprawdzie 0:1 (samobój Michała Żewłakowa), ale mieli lepszy bilans bramkowy w tej rywalizacji.

Sezon 2012/2013 był ostatnim w historii, kiedy triumfatora rozgrywek wyłaniał dwumecz. Zaszła również jeszcze jedna, bardzo istotna zmiana. Zakończyła się bowiem tułaczka po różnych obiektach. Od 2014 roku stałym miejscem rozgrywania finału Pucharu Polski został Stadion Narodowy w Warszawie (wyjątkiem były lata 2020-2021, gdy z uwagi na tymczasowy szpital na obiekcie, decydujący mecz przeniesiono na Arenę Lublin).

2 maja 2016 roku Legia wywalczyła Puchar Polski po raz 18. Do finałowego zwycięstwa nad Lechem Poznań poprowadził „Wojskowych” Aleksandar Prijović, który zdobył jedyną bramkę tego spotkania. Dla stołecznych piłkarzy był to szczególny triumf jeszcze z jednego powodu – przypadł na 100-lecie klubu. Wygrana z „Kolejorzem” na PGE Narodowym była pierwszym trofeum w roku obchodów. Kolejnym było mistrzostwo Polski.

Kibice Legii zdążyli się już stęsknić za udziałem ich pupili w finale krajowego pucharu. Na taki moment czekali pięć lat. Po raz ostatni „Wojskowi” pojawili się w „domu” reprezentacji Polski 2 maja 2018 r. Tego dnia ich przeciwnikiem była Arka Gdynia – niespodziewany triumfator tych rozgrywek z poprzedniego sezonu. Wątpliwości, kto zasłużył tym razem na wygraną w finale nie było. Legia była lepszym zespołem, choć wynik 2:1 mógł być mylący (gdynianie zdobyli honorową bramkę w końcówce doliczonego czasu). Ostatnie jak dotychczas – 19. zwycięstwo w Pucharze Polski – zapewnili warszawianom Jarosław Niezgoda i Portugalczyk Cafú.

2 maja 2023 roku Legia może sięgnąć po to cenne trofeum już po raz 20. Ale Raków Częstochowa to dużo bardziej wymagający rywal od Arki. „Medaliki” zagrają w finale po raz trzeci z rzędu (oba wcześniejsze wygrali). Jednak „Wojskowi” na pewno zrobią wszystko, aby rywal nie ustrzelił tego popołudnia pucharowego hat-tricka. Dla Legii liczy się tylko jedno – aby dziewiętnastka zmieniła się w jubileuszową dwudziestkę.