Na świat przyszedł w Wilnie – 27 stycznia 1956 roku. Po II wojnie światowej to miasto nie należało już do Rzeczpospolitej Polskiej, lecz do Litewskiej Socjalistycznej Republiki Radzieckiej, wchodzącej w skład ZSRR. Jako obywatel tamtego kraju mógł więc reprezentować barwy Wielkiego Brata ze wschodu. Jednak – jak sam podkreślał – zawsze czuł się Polakiem i nie wyobrażał sobie gry w innej drużynie narodowej niż biało-czerwoni. Do kraju trafił jednym z ostatnich pociągów podczas masowej fali wysiedleń z dawnych ziem polskich. Zamieszkał w Bydgoszczy.

Na Osiedlu Leśnym jednym z jego sąsiadów był klubowy kolega – Zbigniew Boniek. Obaj szybko przypadli sobie do gustu. Grywali razem w piłkę to na podwórku, to podczas zajęć WF-u na sali gimnastycznej. Potem obaj trafili do drugoligowego Zawiszy i stamtąd wypłynęli na szerokie wody. Na treningi przychodzili we trzech – wraz z Grzegorzem Ibronem. Niektórzy twierdzili wręcz, że Miłoszewicz był lepszym graczem od „Zibiego”.

Wiadomym było, że zarówno młody pan Henryk, jak i młody pan Zbigniew długo nie zagrzeją miejsca w Zawiszy.

Po udanej jesieni 1974 roku o utalentowanych pomocników biły się czołowe kluby w Polsce. Obaj obrali kierunek na Łódź. W 1975 roku Boniek przeniósł się do Widzewa, a Miłoszewicz do rywala zza miedzy – ŁKS-u. Podobno niewiele zabrakło, aby razem trafili do RTS-u, jednak na ostatniej prostej szybsi okazali się ełkaesiacy.

W Łodzi grał do 1980 roku. Nie przełożyło się to na sukces klubu, choć ten dysponował wieloma utalentowanymi zawodnikami (m.in. Janem Tomaszewskim, Mirosławem Bulzackim czy Stanisławem Terleckim).

Na zdolnego gracza parol zagięła Legia. Na Łazienkowską 3 trafił niejako z musu, aby odbyć obowiązkową służbę wojskową. W Warszawie poszukiwano następcy Kazimierza Deyny, który wyjechał do Manchesteru City. Wskoczenie w buty żywej legendy Legii nie było zadaniem łatwym. Od początku na barkach Miłoszewicza spoczywała więc ogromna presja. To zadanie było jednak niewykonalne.

W Legii nie zdołał wywalczyć najcenniejszego trofeum – mistrzostwa. Udało się natomiast sięgnąć dwukrotnie po Puchar Polski (1980, 1981).

Pełnię swoich umiejętności Miłoszewicz zaprezentował dopiero w Lechu. Do Poznania przeniósł się w 1983 roku. W Kolejorzu został następcą Janusza Kupcewicza. I z tej roli wywiązał się znakomicie. Był mózgiem zespołu z Bułgarskiej – nie tylko asystował, ale i strzelał gole. Regularnie wykonywał wszystkie stałe fragmenty gry. Stworzył niezapomniany duet z Mirosławem Okońskim, z którym wcześniej grał w Legii. Z Lechem zrobił to, co nie udało mu się w stolicy – sięgnął po mistrzostwo. Dorzucił do tego jeszcze krajowy puchar. Po rocznym pobycie w Poznaniu spróbował szczęścia za granicą – we francuskim Le Havre. Spędził tam dwa sezony, po czym na rok znów zawitał do Lecha. Potem jeszcze raz wyruszył poza granice kraju i reprezentował barwy drużyn z niższych lig – Stade Torbais i VfL Herzlake.

Najmniej udanym rozdziałem w karierze Miłoszewicza był ten poświęcony reprezentacji Polski. W koszulce z orzełkiem wystąpił zaledwie 9 razy – i były to jedynie mecze towarzyskie. W debiutanckim spotkaniu przeciwko Węgrom (1:2) 26 marca 1980 roku rozegrał 70 minut. Tydzień później 2 kwietnia przeciwko Belgom (1:2) zaliczył już całe spotkanie.

W seniorskiej reprezentacji gola Miłoszewiczowi strzelić się nie udało. Co innego w reprezentacji olimpijskiej. Choć zdobywał dla niej bramki, to nie spełnił swojego największego marzenia – o grze na igrzyskach (nie udało się awansować ani w 1980, ani w 1984 roku).

Po zawieszeniu butów na kołku Miłoszewicz spróbował sił w roli szkoleniowca. Pierwsze kroki w zawodzie stawiał w czwartoligowym Stade Torbais. Po powrocie do Polski ukończył jako jeden z pierwszych szkołę trenerów, którą w środowisku piłkarskim określa się mianem „Kuleszówki”. Samodzielnie zdołał poprowadzić trzy drużyny: Polonię Chodzież, Victorię Września i Kujawiaka Włocławek.

I właśnie trzeci z wymienionych okazał się ostatnim przystankiem w jego życiu. W sobotę rano 5 kwietnia 2003 roku Miłoszewicz poczuł się źle. Trafił do szpitala z bólami w klatce piersiowej. Na własne życzenie wypisał się jeszcze tego samego dnia, gdyż po południu prowadzony przez niego Kujawiak mierzył się z Wisłą Nowe. Trener stawił się na meczu, który jego zespół wygrał 1:0. Do domu już nigdy nie wrócił. Siedząc w samochodzie pod stadionem, doznał ataku serca. Półgodzinna reanimacja nie pomogła. Miłoszewicza w stanie ciężkim odwieziono do szpitala, w którym wkrótce potem zmarł. Miał zaledwie 47 lat.